蒋干游说周瑜，经《三国演义》对赤壁之战的生动描写，广为人们知晓。据裴松之在《三国志·吴书·周瑜传》所引注的《江表传》记载，曹操遣蒋干游说周瑜确有其事，大致内容如下：

当初曹操听说周瑜年少有美才，以为可以通过游说把周瑜说动，于是秘密派遣九江人蒋干去见周瑜。蒋干穿着布衣葛巾，以个人身份见周瑜，周瑜热情相迎，当即对蒋干说：“子翼（蒋干字）良苦，远涉江湖，为曹氏作说客耶？”蒋干借故否认，推说自己跟周瑜是同一州里，阔别多年，前来叙旧，并作参观。周瑜款待蒋干后告辞去办事，让蒋干独自住了三天。临别时，周瑜请蒋干参观其军营、军库，设宴饯行，称说自己遇到了知己之主，君臣十分相得，表示决不会有所动摇。蒋干只是笑着听周瑜表达心志，始终没有说一句游说之辞。回见曹操时，蒋干说周瑜雅量高致，非言辞所能把他离间。

以上是蒋干游说周瑜的全过程，从这个过程看，蒋干只是白走了一趟。

蒋干是九江人，当时为曹操的幕宾。汉九江与周瑜老家庐江郡舒县（今安徽庐江西南），同属扬州，所以蒋干自称跟周瑜是同州里的老乡，两人并有过交往。这可能是曹操派遣他去游说周瑜的一个原因。再是蒋干这人很有口才，《江表传》称其有仪容，以才辩见称，在江、淮之间独一无二。曹操手下人才济济，独挑选蒋干去游说周瑜，是下了一番苦心的，只是没能如愿。

蒋干游说周瑜的基本史实就是这样，问题在于蒋干是什么时候在什么地方见周瑜的，《江表传》没有明确记载，于是出现了三种说法。

一说在赤壁之战后。《资治通鉴》将此事记载为建安十四（公元２０９年）年冬十二月，即公元２１０年之初。此时的周瑜，已攻下江陵，屯据南郡，领东吴南郡太守。所以，蒋干游说周瑜，就是周瑜在荆州之时。一些书籍也按《资治通鉴》的记载将此事放在周瑜领南郡太守之时，如《诸葛亮评传》（柳春藩著，中国青年出版社１９９７年７月出版）。此书叙说，赤壁之战后，曹操在政治上采取分化瓦解敌人的策略，于是派周瑜故旧九江人蒋干去见周瑜进行策反，结果被周瑜拒绝。

一说在赤壁之战前。如刘逸生《三国小札》所说。刘先生认为司马光《资治通鉴》把蒋干游说周瑜这件事放在建安十四年冬，是不合理的。因为这时周瑜已立下大功，成为东吴第一号人物，决不是曹操一个说客能打动的，曹操也不致于在赤壁大败之后向周瑜劝说归降。果真如此，曹操便真是个大傻瓜了。这是刘逸生先生的看法。再就是《三国演义》所说，蒋干游说周瑜是在赤壁大战之时。这跟《江表传》的记载显然相违，只是小说家移花接木的艺术手法而已。《三国演义》写赤壁之战时 “群英会蒋干中计”这段文字，源于元代的《三国志平话》，也不全是罗贯中的发明创造。罗贯中只是对《平话》作了一番加工改造，使故事既生动传神，又显得合理。《平话》里的蒋干是个仙长，曹操拜其为师，派他去游说周瑜，结果反中了周瑜之计。《演义》把仙长、拜师这些去掉了，又对故事精心修饰，使“群英会蒋干中计” 这个回目花团锦簇，十分好看，而蒋干也就成了书卷气十足成事不足、败事有余的小丑式人物，如戏剧《群英会》中所表演的那样。