费祎，字文伟，江夏鄳县人。费祎少时丧父，跟随族父费伯仁生活。伯仁之姑，正是益州牧刘璋之母。刘璋遣使迎接费伯仁，费伯仁便带着费祎游学入蜀。后来刘备平定蜀中，费祎便留在益土，并与汝南人许叔龙、南郡人董允齐名。其时许靖丧子，董允与费祎正要一起到功出席葬礼。董允向其父董和请求车驾，董和便遣一乘开后鹿车给二人。董允见此，面有难色，费祎却从容走前先上鹿车。及至丧所时，诸葛亮及国中诸贵人均已齐集，而备有车乘的人甚少，董允神色犹未泰，而费祎却晏然自若。驾车人回来后，董和问及备细，知其如此，于是向儿子道：“我常常以为你跟文伟（费祎字）之间的优劣未可分别，但从今以后，我对这个问题不再有疑惑了。”
　　 【公元221年】蜀昭烈帝章武元年刘备立太子时，费祎与董允俱为太子舍人，迁庶子。
　　 【公元223年】蜀昭烈帝章武三年，蜀后主建兴元年刘襌继位后，以费祎为黄门侍郎。
　　 【公元225年】蜀后主建兴三年丞相诸葛亮征讨南中而还时，朝中众官数十里设道迎逢，这些官员的年位多在费祎之上，而诸葛亮却特请费祎同载，由是众人对费祎莫不改变其看待。诸葛亮以刚从南归之由，遣费祎为昭信校尉，出使东吴以通款好。在招待宴上，孙权为人性既滑稽，向费祎嘲啁无方，而诸葛恪、羊茞等吴臣以才博果辩，也纷纷论难，辞锋不绝，而费祎以顺畅的言辞及笃信的义理，据真理以作答辩，终不为所屈。费祎别传载道：孙权与众吴臣别酌好酒以灌费祎，视其已醉，然后问以国事，并论及当世之务，辞锋问难累重而至。费祎便辞以酒醉，退而撰想其所问之事，然后事事条答，最终并无所失误。
　　 孙权曾大醉问费祎道：“杨仪、魏延，皆为牧竖小人。二人虽常有鸣吠之益于时务，但既已任之，其势必不得为轻，若一朝无诸葛亮，二人必为祸乱矣。你们这样胡涂，不知防虑于此，如何为将来打算呢？”费祎愕然不能即答。其时襄阳人董恢以宣信中郎副费祎使吴，于是看着费祎说：“可速指杨仪、魏延之不协纯起于私忿而已，二人并无黥布、韩信等难御之心。如今正要扫除强贼，混一国内，功以才成，业由才广，若果舍此不任，辄尔防其后患，那不就等于害怕风波而废其舟楫吗？这并非长计。”孙权方才大笑而乐。（《董允传》引《襄阳记》）
　　 对于费祎使吴时的应对，《吴书》亦有相关记载：费祎使吴，于廷上受接见，东吴公卿待臣皆在坐。酒酣时，费祎与诸葛恪相对嘲难，言及吴、蜀。费祎问道：“蜀字云何？”诸葛恪便道：“有水者浊，无水者蜀。横目苟身，虫入其腹。”费祎复问：“吴字云何？”诸葛恪道：“无口者天，有口者吴，下临沧海，天子帝都。”（《薛综传》引《江表传》）
　　 孙权曾设食招待蜀使费祎，先逆令群臣：“蜀使来时，伏食勿起。”不久费祎来到，孙权停食迎之，然而群下却自不起。费祎嘲之道：“有凤凰飞来了，麒麟懂得吐哺停食，奈何驴骡无知，只是伏食如故。”诸葛恪便答：“我们种植梧桐，本欲等待凤凰，现下一些甚么燕雀，竟也自称来翔？我们何不弹而射之，让它返回故乡！”费祎停食饼，索笔而作一篇麦赋，诸葛恪亦请笔作磨赋，互相称善。（《诸葛恪传》引恪别传）
　　 孙权对费祎甚表器重，向费祎道：“先生是天下之淑德，将来必成为蜀朝的股肱重臣，恐怕不能常来东吴了。”费祎别传载：孙权以手中常所执宝刀赠予费祎，费祎答道：“臣不才，何堪当明公之任命？然而刀是用以讨不庭、禁暴乱之物，但愿大王可以勉建功业，同扶汉室，如此则臣虽暗弱，也不负这次东顾贵国之行。”费祎回国后，迁为侍中。