操本人饶有雄图，他并不以占有兗州为满足。兗州为四战之地，各军阀对之亦虎视眈眈，所以一这串的战争随之而来。初平四年（193年），南阳方面的军阀袁术引兵进入州界，被操击败，逃奔扬州。

操父嵩于中平五年（188年）罢太尉官后，曾回谯县，因躲避兵乱，移居徐州琅邪郡。初平四年（193年），嵩又移家往兗州出发，嵩财物装满百余辆车，一路浩浩荡荡，行到泰山郡时，遭到徐州牧陶谦属下将士抢劫，篙及少子德遇害。于是操以报父仇为名，大兴挞伐之师，接连攻下徐州十几个县城。陶谦退保郯县城（今山东郯城），操攻之不克，转而攻屠取虑（今江苏睢宁县西南）、睢陵（今江苏睢宁县）、夏丘（今安徽泗县）等县，“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城堡，无复行迹。初三辅遭李傕乱，百姓流依谦者皆歼”。

兴平元年（194年）二月，陶谦告急于青州刺史田楷，楷与平原相刘备来救，曹操军食亦尽，乃引兵还。同年夏，操留荀彧、程显守鄄城，自己再次率军攻徐州，一直攻到东海郡，依旧大杀，所过残破。当操疯狂杀人之际，兗州发生了兵变，操部将陈宫与陈留太守张邈合谋，迎接屯兵河内的吕布入兗州，操闻，仓皇奔回。

这时兗州郡县多响应吕布，只有鄄城（今山东鄄城北）、范（今山东梁山西北）、东阿（今山东阳谷东北五十里阿城镇）三个县城由于荀彧、程显、夏侯惇、枣祇等竭力保守，未曾沦陷，使操归来尚有立足之地。操一见程显，就拉着他的手说：“微子之力，吾无所归矣。”

吕布攻鄄城不能下，屯于濮阳（令河南濮阳南），操曰：“布一旦得一州，不能据东平，断亢父（今山东济宁市南）、泰山之道（此谓阻操由徐州还兗州之道），乘险要我，而乃屯濮阳，吾知其无能为也”。遂进兵与布战。

这次操与布争夺兗州的战争是颇为激烈的：曹操首先于夜间袭破吕布屯于濮阳西的部队，尚未退还，吕布亲自率军前来搏战，自日出战到日落，始各引退。

操又进军濮阳，濮阳大姓田氏为反间，操得入城，特烧毁东门，以示必死，而无反意。但在诚中战斗，操被布击败，布骑兵遇操而不识，问：“曹操何在？”操指另一骑马奔逃的人说：“乘黄马走者是也”。于是布骑舍操而追骑黄马者，操乃得逃脱。这时东门的火还在燃烧，操突火而出，左手掌被烧。操回营，忍着伤痛，亲自劳问军土，以安人心。然后传令赶制攻具，复进兵与布战。双方相持百余日，蝗虫起，百姓大饥，布粮食亦尽，各自退军。操还鄄城。布到乘氏（今山东巨野西），为县中大姓李进所破，东屯山阳（今山东金乡）。