吴稚晖自幼学习大篆，是当代无敌的篆体家，他青年时期字就已经写得很好了。吴稚晖的石鼓文写得线条静穆，结体安然，好像没有那种跳跃性的躁动感，而且其落笔清新干净，线条在平直中又略带一点弯曲，使得字又生动灵活起来，通篇观之，则别有天趣。清末时，有一次江苏学政坐着大轿经过孔庙，在下马碑前没有下轿，恰好被吴稚晖看见，他气愤地拾起砖石向轿中乱掷，弄得学政十分狼狈。差役将吴稚晖捉住，转送南菁书院。当时山长(院长)是著名经学家黄玄同，这位老夫子对吴稚晖的尊孔精神颇为欣赏，从轻发落，只给予羁押三天、游街示众的处罚。学政也怕事情闹开有“非圣蔑贤”的坏名声，只好说了几句严加管教之类的话，便不再深究了。不过此事之后，无锡人背地里称他“吴疯子”。

    吴稚晖十分幽默，他曾笑析自己清代中举的原因:“这个举人是我骗来的，因为我写的文章不长，但是全部是用大篆写的，所以科举考官看不懂字，但觉得字写的很好，就把我录取了。”吴稚晖官衔很多，但绝大多数是挂个名的虚衔。他曾笑侃道:“开大会，把我这个所谓‘元老’请上主席台，照相让我站在前排，很像无锡惠山泥人‘大阿福’，放在橱窗里摆摆样子。”

    抗战时期，吴稚晖在重庆生活困难，便在重庆《中央日报》上登了则广告，表明开始鬻字(卖字)。直到抗战胜利，回到上海时，还是生意兴隆，被人戏称为“书画托拉斯”。他卖字得润笔金五六万之巨，生活水平大有提高。可是到1948年通货膨胀，法币贬值，兑换成金圆券，不久又雪崩几成废纸。外界对吴的篆书评价极高，他自己却并不十分认同。就像自嘲自己的文章是“狗屁文章”一样，认为当年考举人用篆书写诗骗骗主考先生而获名，现在写字收人钱真有点不好意思。

    吴稚晖虽以篆书见长，但他常在国民政府重要合影中用楷书题写标题。“中华民国总统就职纪念摄影一九四八年五月二十日”就是吴稚晖所题。