1920年，蒋纬国随姚冶诚到溪口。1922年随姚迁居奉化。不久，再迁宁波。10岁时到上海，入万竹小学就读。1927年，蒋介石和宋美龄结婚，姚冶诚携蒋纬国迁居苏州。

　　蒋纬国1928年考入东吴大学附属中学。1934年毕业，进入东吴大学理学院物理系。两年即修完相关课程。又奉蒋介石命，进入文学院，学习政治、经济、社会等课程。在此期间，蒋纬国从未和宋美龄见过面。1936年10月，纬国奉父命远赴德国研习军事。这时候，宋美龄本应和纬国见面了，然而，仍然没有见。

　　蒋纬国到德后，先后加入德国山地兵团及慕尼黑军校，被授予陆军少尉衔。欧战前夕，奉命赴美，先后进入陆军航空队空战训练班和装甲兵训练中心受训。

　　1940年10月，蒋纬国自美返国，途径香港。宋美龄当时正在香港养病，蒋纬国自然要前往拜见。但是，这是宋美龄和蒋纬国的第一次见面，所以，蒋介石很重视，特派蒋经国到香港。一是为了迎接纬国，也是为了让经国充当纬国和宋美龄之间的“中介”。

　　关于蒋纬国和宋美龄的第一次见面，据蒋纬国回忆：

　　当时见面非常自然而且亲切。我喊她“Mother，并且在她颊上吻了下。因为出国四年，一些礼节就很欧化了；她亲热地问我在国外好不好等等。我们谈话的气氛可以说一点都没有第一次见面的尴尬。她给我的印象，就好像是长辈看见自己的孩子回来一样。

　　蒋介石很关心宋美龄与蒋纬国的这次见面，事后得知“母子相见，甚为亲爱”。蒋介石非常高兴，日记云：

　　“快慰无量，甚感上帝施恩之厚重也。”但是，蒋介石没有想到，宋美龄和蒋纬国第一次见面时的“亲爱”只是当时的“表面文章”，事后宋感到不妥，于是就发生拒不返渝等情况。