从那时起，宋襄公对楚国怀恨在心，但是由于楚国兵强马壮，也没什么办法出气。宋襄公听说郑国最积极支持楚国为盟主，就想讨伐力薄国小的郑国，出出胸中恶气。过了不久。郑文公去楚国拜会楚成王。宋襄公认为是个机会，公元前638年夏，怒气未消的宋襄公不顾公子目夷与大司马公孙固的反对，出兵伐郑，郑文公向楚国求救，楚成王接报后，没直接去救郑国，却统领大队人马直接杀向宋国。宋襄公这下慌了手脚，顾不上攻打郑国，带领宋军星夜往国内赶。待宋军在涨水边扎好营盘，楚国的兵马也来到了对岸。公孙固对宋襄公说:“楚军到此只是为救郑国。咱们已经从郑国撤军。他们的目的已经达到了。咱们兵力小，不能硬拼，不如与楚国讲和算了”，宋襄公却说:"楚国虽然人强马壮。可缺乏仁义。我们虽然兵力单薄。却是仁义之师。不义之兵怎能胜过仁义之师呢?"宋襄公又特意做了一面大旗，并绣有 "仁义"二字。要用 "仁义"来战胜楚国的刀枪。 到了第二天天亮，楚军开始过河。公孙固向宋襄公说:"楚军白日渡河。等他们过到一半，我们杀过去，定能取胜。"宋襄公却指着战车上的 "仁义"之旗说:"人家连河都没渡完就打人家，那算什么仁义之师？”等到楚军全部渡完河，在河岸上布阵时。公孙固又劝宋襄公说:"趁楚军还乱哄哄地布阵，我们发动冲锋，尚可取胜。"宋襄公听到此话不由骂道:"你怎么净出歪主意!人家还没布好阵，你便去打他，那还称得上是仁义之师吗？” 宋襄公的话才说完，楚军已经布好阵，列队冲了过来。宋襄公冲在最前面，却冲进了敌阵，由于宋襄公是个讲仁义的人，对待下属十分好，所以他的属下都拼死保护他。那杆 "仁义"大旗，早已不知丢在何处去了。宋国的百姓们对宋襄公都骂不绝口，宋襄公一瘸一拐地边走边说:"讲仁义的军队就是要以德服人，我奉仁义打仗，不能乘人之危去攻打别人，君子不俘虏年迈的老士兵，善待俘虏" 他身边的将士们听了，都在心中暗骂宋襄公是个大草包。
　　 前637年，晋国的公子重耳，在宋国的邻国曹国受到侮辱，来到宋国，宋襄公根据仁义的道理款待了重耳，宋国刚战败，国家贫穷，但仍送出了20乘车的大礼。这对重耳不是锦上添花，而是雪中送炭。这个仁义的举动为他死后5年化免了一场亡国之灾，5年后又是楚攻宋，晋国出兵救宋，在城濮打的不讲信用的楚国几代不敢正视中原。
　　 公元前637年，受伤大半年的宋襄公死于伤口并发感染，结束了他的一生。
　　 在春秋乱世中，他不切实际的空谈古时君子风度，为守迂腐的信条在政治军事斗争中处处被动，并且把仁义滥用在敌国甚至是敌军身上，以至数次受辱。宋国是小国，宋襄公打了败仗，证明他对仁义还理解不到位，或者说对自己的实力还不清楚，若宋有后来秦国的实力再讲仁义必然称王，而且不只二世，但不肯埋头发展，他也曾说齐桓公用管仲20年称霸，但他等不了。急功近利是他失败的地方，但讲信用款而待人，却使他位列春秋五霸。