夏侯惇是西汉名臣夏侯婴的后代，14岁时，跟从老师学习，有人侮辱了他的老师，夏侯惇就杀了那个人，因此以性格刚烈有勇气而出名。
　　 [190年]，曹操在陈留起兵，夏侯惇担任裨将军，跟随征伐。后来曹操担任奋武将军，让夏侯惇为司马，另外带兵屯住于白马，升为折冲校尉，领东郡太守。
　　 [193年]，曹操进攻陶谦，留夏侯惇守濮阳。张邈叛变迎接吕布，曹操的家在鄄城，惇带领部队轻装前往，与吕布在半路相遇，经过交战。吕布退还，但随即进入濮阳，袭击了夏侯惇军的辎重部队。吕布派遣将领诈降，成功绑架了夏侯惇。夏侯惇的部将韩浩声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要招兵袭击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
　　 [196年]，曹操接汉献帝到许昌，夏侯惇转任河南尹。
　　 [200年]，曹操开始与袁绍交战，夏侯惇率部防守敖仓，掩护大军左侧安全。
　　 [204年]，曹操攻破邺城，夏侯惇被提升为伏波将军，依然兼任河南尹，被授予可以随机应变处理事务，不受规章限制的权利。
　　 [207年]，曹操下令统计夏侯惇前前后后的功绩，增加食邑1800户，加上以前的一共2500户。
　　 208年，夏侯惇奉命进攻新野，中诸葛亮的火攻，率败军而回
　　 [216年]，夏侯惇跟随曹操征讨孙权，回来后被委派统领26支军队，留守居巢，还被赐予著名的乐师和歌舞艺人作为奖励。
　　 [219年]，曹操部队驻扎在摩陂，经常邀请夏侯惇一起乘车外出，显得格外亲近，并允许他自由出入自己的卧室，别的将领都得不到这种待遇。后来，夏侯惇被升为前将军，统领诸军返回寿春，改屯于召陵。
　　 [220年]，曹丕即位，夏侯惇被升为大将军，几个月后去世。