袁术在淮南，毫无建树，只残酷压榨人民，破坏生产。在军事上，他屡遭败北，仍不顾别人谏阻，硬要做皇帝，以前他听说孙坚在洛阳得到汉朝的传国玺，便用拘留坚妻的办法，迫使孙坚将玺交出。后来孙策听说袁术将称帝，曾投书责让，术不听。于是双方断绝了关系。

就在袁术称帝的建安元年（196年），孙策部将朱治驱走吴郡太守许贡，许贡投奔吴郡豪帅严白虎。严白虎有众万余，处处屯聚。孙策手下诸将主张先击被严白虎等。策曰：“虎等群盗，非有大志，此成禽耳。”策遂引兵东渡钱塘江，进击会稽太守王朗。朗功曹虞翻劝朗曰：“策善用兵，不如避之”。朗不听，打了两次败仗，还是向策投降了。

孙策自为会稽太守，复命虞翻任功曹，待以交友之礼。建安三年（198年），曹操表策为讨逆将军，封吴侯。以弟女配策小弟匡，又为子彰娶策从兄贲女。操征王朗还朝，以为谏议大夫，参司空军事。

袁术遣使贲印缓给丹杨宗帅祖郎等，使激动山越，共图孙策。刘繇奔往豫章。太史慈遁于芜湖山中，自称丹阳太守，进住泾县，大为山越所附。孙策平定丹杨东部以后，又西讨祖郎于陵阳（今安徽石埭东北），禽之，策谓祖郎曰：“尔昔袭孤，斫孤马鞍，今创军立事，除弃宿恨，惟取能用，与天下通耳，非但汝，汝勿恐怖。”即以郎为门下贼曹。又禽太史慈于勇里（在今安徽泾县），策捉慈手曰：“宁识神亭时邪？若卿尔时得我云何？”慈曰：“未可量也”。策大笑曰：“今日之事，当与卿共之。闻卿有烈义，天下智士也，但所托未得其人耳。孤是卿知已，勿忧不如意也。”即署慈为门下督。当策引军还时，太史慈与祖郎都在前导引，军人以为荣。

这时刘繇已在豫章病故，留下部曲万余人。孙策命太史慈前往安抚，谓慈曰：“吾先君兵数千人，尽在公路（袁术字公路）许，吾志在立事，安得不屈意于公路而求之乎！其后不遵臣节，谏之不从，……不得不离……今……卿往宣孤意于其部曲，部曲乐来者与俱来，不乐来者且安慰之……卿须几兵？多少随意。”慈曰：“慈有不赦之罪，将军量同桓、文，当尽死以报德。今……兵不宜多，将数十人足矣。”左右皆曰：“慈必北去不还”。策曰：“子义（太史慈字子义）舍我，当复从谁！”饯送昌门，把腕别曰：“何时能还？”答曰：“不过六十日”。慈行，议者犹言遣之非计。策曰：“太史子义虽气勇有胆烈，然非纵横之人，其心秉道义，重然诺，一以意许知己，死亡不相负。诸君勿忧也。”太史慈果如期而返。

策不仅对武将如此信任，对年高望重的文臣也照样体贴，不加猜忌。策略定江东以后，对流寓江东的彭城人张昭颇为信重。“命昭为长史，抚军中郎将，升堂拜母，如比肩之旧，文武之事，一以委昭”。因张昭颇有声望，北方士大夫在写给张昭的信中，把策创业功绩，多加到张昭身上。张昭觉得很过意不去，因之进退不安。策知之，欢笑曰：“昔管仲相齐，一则仲父，二则仲父，而桓公为霸者宗，今子布贤，我能用之，其功名独不在我乎？”