民国十六年(1927)夏，在北返之前，他自订笔单，小引云:三月南游，羁迟海上，一楼寂处，囊橐萧然，已笑典裘，更愁易米，拙书可鬻，阿堵傥来，用自遣怀，聊将苟活。嗜痂逐臭，或有其人，廿日为期，过兹行矣，彼来求者，立等可焉。就这样十两、八两一副对联，居然求者盈门，还有是他的弟子介绍而来。二十天之期走不成，他有了钱也不想走了。这年的冬天，他又北返天津，大概钱又用光了，便在《北洋画报》上登出“寒云卖字”的广告: 　　 　　联屏、直幅、横幅整纸每尺二元，半纸每尺一元。折扇每件六元，过大、过小别议。以上皆以行书为率，篆倍直，楷、隶加半，点品别议。先润后书，亲友减半，磨墨费加一成。 　　 　　在他钱袋最紧的时候，从不向那些政坛上的过客们伸手、张嘴，“打抽丰”。当时的“东北王”张作霖和山东督军张宗昌都曾经聘他做高级参议或顾问之类的官员。当然，不过借重他的资格和名气，并非要他做什么事，但都被他一一回绝——二爷不伺候！一般人可能不相信，袁克文哪里会穷到这个地步，需要卖字维持生活呢？说起来也是，袁世凯死后由其盟兄徐世昌主持分家，每个儿子各分十二万元，除了现金之外，还有十根金条、若干股票、房产。袁克文因从小过继给沈氏，所以一人分得双份的遗产，大可优哉游哉。其实不然，袁克文的家产大部分掌握在其妻刘梅真手里，刘怕他挥霍成性，钱财到手不花光不甘心，所以为了以后子孙的生计起见，把持着钱财，不给他花。袁克文不过有名无实而已，只好做点儿“副业”使手头宽裕一些。 　　 　　 　　1922年，他的书兴甚豪，登报减润鬻书，一天写了四十副对联，全部售罄。乃购胡开文古墨，写一百副对联以酬谢友人。 　　 　　民国十一年，潮汕大风成灾，死亡十几万人。面对严重的灾情，袁克文将自己心爱的字帖卖了赈灾。一幅为宋朝宣和年间的玉版《兰亭帖》精拓本，克文亲笔在上面题签和引首跋尾。还有一折扇，一面拓有古金银货币，并亲笔题识；一面是唐志君所绘的红梅。 　　 　　袁克文写字有其独到之处，就是可以不用桌子，把纸悬空，由人拉住两端，他挥毫淋漓，笔笔有力，而纸无损，为一般的书家所难做到。写小字更为奇妙，因他终日吞吐烟霞，懒于起身，他便仰卧在床上，一手拿纸，一手执笔，凭空书写。写完再看，字体娟秀，绝无歪斜走样之弊。朋友们看了，无不惊叹。当时上海的各种小报纷纷请他写报头，有些小说也请他题签。一次，一个叫陶寒翠的以其《民国艳史》请他题写封面，他一挥而就。后来小说出版送给他一册，他一览之余，才大为懊悔，原来书中大骂其父袁世凯，从此他再也不敢轻易应酬了.