曹操在这期间也同何颐交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何颐私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。 　　结交名士后，曹操在士人中的名声就大了，于是他谋求更大的名声。 　　在当时的诸多名士中，许劭是一个非常有影响的人物，谁要是获得他的好评，则对自己的仕途十分有利。许劭，字子将，汝南平舆人。以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。善于辨别、评述人物，当时人们推举清议的权威，无不把他和太原郭泰作为代表。谁要是能够得到许劭的赞誉，谁就能够身价倍增。许劭常在每月的初一，把本乡的人物重新评议一番，叫做“月旦评”。 　　曹操为了取得许劭的好评，先去拜访在评议界享有很高声望的大名士桥玄。 　　桥玄，字公祖，粱国雅阳人。历任县功曹、国相、太守、司徒长史、将作大匠、少府、大鸿胪、司空、司徒、尚书令等职。桥玄谦恭下士，善于观察和品评人物，在清议界也享有很高的声望。曹操慕名前往，桥玄与之交谈后，感到曹操很不平常，说： 　　“现在天下将要变乱，不是经邦济世的人才是不可能使天下安定下来的。能够安定天下的，大概就是你了。” 　　停了一下，又说：“我见过的天下名士多了，没有一个是像你这样的。我已经老了，愿意把妻子儿女托付给你。” 　　曹操听了，非常感激，把这位老前辈引为知己。桥玄觉得曹操还没有什么名气，又劝他去结交许劭。 　　由于桥玄的推荐，也由于自己对许劭慕名已久，曹操带着厚礼去见许劭，请求许劭对自己称誉一番。许劭一方面感到曹操与众不同，另一方面大概对曹操那些飞鹰走狗的行径有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操却是决不放松，坚持着自己的要求，许劭没有办法，只好说：“你是一个太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”曹操听了这个评语，感到非常开心，哈哈大笑着离去了。 　　曹操在寻觅“知己”的过程中，也有碰钉子的时候。南阳宗世林，十分看不起曹操的为人。曹操二十岁时，多次登门，想同宗世林交个朋友，因宾客满座，没有说话的机会。后来，宗世林起身外出，曹操乘机上前将他拦住，握住他的手，表达了自己的愿望。谁知宗世林一点情面也不给，毫不犹豫地拒绝了曹操的要求。后来，曹操当了司空，总揽朝政，大权在握，又把宗世林请来，得意地问道： 　　“现在我们可以交个朋友了吧？”